Diego de Urbina compaginó su trabajo como pintor de caballete con la ejecución de policromías y grandes telones para monumentos y velos de Pasión. Casi medio siglo de actividad le convirtió en “un testigo excepcional de la evolución de la pintura” en Castilla y en la Corte (Collar de Cáceres, 2010).

Poco antes de acudir a Osma Urbina policromó el retablo mayor del monasterio jerónimo de El Parral (Segovia) y realizó su cortina “con los pasos de la Pasión al natural”, conservados parcialmente. Unos quince años después (1569) se documentan los velos que pintó para el monasterio de Santa Cruz en Segovia. Durante estos quince años debió pintar las sargas de El Burgo de Osma (1557) y el desaparecido conjunto que Gaspar Becerra le encargó en 1563 para otra fundación real: el Monasterio de los Jerónimos de Madrid.

1557 es un año de referencia en la evolución del arte renacentista español. El regreso de Gaspar Becerra tras su etapa romana y la construcción del retablo mayor de la catedral de Astorga (1558) suponen una renovación plástica, el triunfo de la rotundidad miguelangelesca y del manierismo romanista. Así, el velo de Osma representa un mundo intersticial donde la belleza rítmica e idealizada de Berruguete se combina con una traza general y una depuración arquitectónica sorprendente. Este parangón y punto de contacto lo representa sobre todo la escena de la Resurrección, tan semejante a la que diseñará Becerra en Astorga